New York, 2008. David Lipsky reçoit un coup de téléphone qui le bouleverse: l'écrivain David Foster Wallace s'est suicidé. Invité dans les médias à commenter la triste nouvelle, l'auteur et journaliste retrouve les cassettes comportant l'entrevue-fleuve que lui avait accordée le romancier 12 ans auparavant. Tout juste embauché par Rolling Stone, l'ambitieux Lipsky avait convaincu le rédacteur en chef de faire un portrait de cette révélation littéraire, une première pour ce magazine consacré à la musique. En fin de tournée de promotion de son roman "L'infinie comédie", acclamé par les critiques comme un chef-d'oeuvre, Foster Wallace avait alors accepté de recevoir dans sa modeste demeure en Illinois le jeune journaliste. Durant cinq jours, les deux hommes s'étaient livrés à une longue conversation à bâtons rompus sur la vie, l'amour, le sexe et l'inspiration. Toutefois, l'entretien n'avait pas été de tout repos, en raison du caractère asocial et des humeurs changeantes du romancier.