New York, décembre 2001. Dans le but de consoler leur ami Ethan, qui vient de perdre ses parents, Isaac et Chris lui font passer une veille de Noël sous le signe du plaisir et de l'excès. Quatorze ans plus tard, ils en ont fait une tradition. Mais plus pour longtemps. Isaac, avocat trentenaire sur le point d'être père, et Chris, nouvelle star du football professionnel, veulent y mettre un terme. Ce qu'ils n'ont pas le courage d'avouer à Ethan, musicien fauché réduit à jouer les elfes dans une réception huppée. Or, ce dernier leur annonce qu'il a réussi à voler à un client trois billets pour le "Nutcracka Ball", une soirée très sélecte à laquelle ils ont toujours rêvé d'assister, et où Ethan se promet de reconquérir son ex. Mais avant de s'y rendre, les trois amis connaissent diverses mésaventures. Pour corser l'épreuve, Isaac, sous l'influence de diverses drogues, perd de plus en plus la carte.