Douze ans après avoir perdu ensemble leur virginité à l'université, Jake, incurable coureur de jupons, et Lainey, incorrigible femme infidèle, se retrouvent dans une réunion pour dépendants sexuels. Avec dépit, Jake constate que Lainey est toujours follement amoureuse de Matthew, le garçon qu'elle fréquentait au moment de leur première rencontre. Bien que Matthew soit marié, Lainey se rend régulièrement à son cabinet de gynécologie afin de poursuivre leur liaison. Alors qu'il collectionne les aventures sans lendemain, Jake croit avoir rencontré la femme de sa vie en la personne de Paula, sa nouvelle patronne, qui repousse toutefois ses avances. Dans l'attente de l'âme soeur, faisant fi de l'attirance qu'ils éprouvent l'un pour l'autre, Jake et Lainey s'engagent dans une relation platonique, qui leur permet de parler de sexualité et d'amour sans le moindre tabou.