Lorsque sa mère est emportée par un cancer et que son père alcoolique le laisse tomber, Matt est adopté par la famille de Zack, son ami d'enfance. À l'adolescence, le garçon timide et peu confiant souffre d'être le seul de sa bande de copains à n'avoir pas encore perdu sa virginité. Il compte cependant sur sa petite amie Nicole pour remédier à la situation. Mais le soir où il s'apprête à passer à l'acte, la jeune fille, en état d'ivresse, le trompe avec un autre. Soutenu par Zack, il entreprend de se venger de Nicole en la piégant. Or, son plan se retourne contre lui et l'humiliation qui s'ensuit se retrouve en ligne sur Youtube. Sa déconvenue attire cependant l'attention de Becca, une jeune femme attirante qui s'offre pour le dépuceler.