Selon une tradition irlandaise, le 29 février, une femme peut demander un homme en mariage. Déçue que Jeremy, son compagnon cardiologue, ne se soit pas encore engagé après quatre ans de fréquentations, Anna, spécialiste en aménagement intérieur à Boston, décide de prendre les devants, encouragée par son père, d'origine irlandaise. Quelques jours avant la date butoir, elle part donc rejoindre Jeremy à Dublin, où il participe à un congrès. Mais en raison d'intempéries, son avion atterrit au pays de Galles. Après avoir réussi à traverser par bateau en Irlande, la jeune femme aboutit dans une auberge côtière tenue par le désabusé Declan. En échange de cinq cent euros, qui lui permettront de renflouer son établissement menacé de saisie, le jeune homme accepte de conduire Anna à Dublin dans sa voiture déglinguée. Le voyage, semé d'embûches, donne l'occasion au conducteur cynique et à la voyageuse collet monté de faire plus ample connaissance.